Расположен на правом берегу р. Сейм (бассейн Днепра), в 124 км к юго-востоку от Курска. Ж.д. станция.
Рыльск - родина землепроходца, основателя первых поселений Русской Америки Г.И. Шелихова, которому на центральной площади города установлен памятник. Исторический очерк
На территории современного Рыльска существовало крупное поселение северян. Рыльск впервые упоминается в летописи под 1152 г. в составе Новгород-Северского княжества. К началу 13 в. - центр Рыльского удельного княжества. В середине 14 в. отошёл к Литве. В 1454 был отдан польским королём Казимиром IV в удел русскому князю Ивану Шемяке, бежавшему в Литву. Сын Шемяки - князь Василий Иванович добровольно подчинился великому московскому князю Ивану III. С 1522 в составе Московского государства. В 16-17 вв. пограничный город на южной окраине Русского государства, входил в т.н. засечную черту (линия оборонительных укреплений). В начале 17 в. подчинился Лжедмитрию I. В 17-18 вв. один из крупнейших стратегических пунктов обороны от крымских татар, важный пункт торгово-экономических отношений между Россией и Украиной. В конце 19 в. Рыльск являлся важным торговым центром (зерно, пенька, конопляное масло, сало, мёд и воск). Название города по реке Рыла (ныне Рыло); гидроним образован от славянского рыть. В Рыльском районе выращивают зерновые культуры, сахарную свёклу, картофель и другие овощи. Садоводство. Мясо-молочное скотоводство. Месторождения глины, бутового камня, торфа.
Краеведческий музей. Архитектура, достопримечательности
Успенский (1811) и Покровский (1822) соборы. Воскресенская церковь (1866), ансамбль Никольского (Николаевского) монастыря (известен с 1505), торговые ряды (18 - начало 19 вв.). В 20 км к востоку от Рыльска - село Ивановское (в начале 18 в. имение гетмана Мазепы). На территории усадьбы Мазепы сохранились т.н. палаты Мазепы (после 1703), небольшое здание типа украинской "каменицы" (после 1703). Вблизи - бывшее имение князей Барятинских Марьино (1815-16). Парк с системой прудов и каналов, ротондами, беседками, скульптурой.
